所有分類
  • 所有分類
  • 小學
  • 初中
  • 高中
  • 大學
  • 早教

3,4-二羟基-3-環丁烯-1,2-二酮又稱方形酸、方克酸。方酸是一種對稱的平面性雙質子四元碳氧化合物,具有獨特的2π拟芳香性,因其獨特而近乎完美的方形結構而得名。

由于共振穩定的芳香性方形二價陰離子結構,方酸具有很高的雙重酸性(pKa1=0.54,pKa2=3.58)。

分子中C–C鍵鍵長并不完全相等,其雙負離子共振結構中C–O和C–O鍵鍵長相等,負電荷可平均分布于所有氧原子上,對稱性很強,因此具有良好的穩定性。
因其具有烯醇式結構與三氯化鐵水溶液産生深紫色。可被溴及高錳酸鉀氧化,與苯肼無反應。
前面的性質看起來就想看一個新鮮的物質似的,關鍵是其性質與羧酸相似,可與堿成鹽,可生成酯、酰氯、酰胺及混合酸酐。可作爲酰化試劑,與富電活化芳環進行酰化反應。

方酸根離子還是一位好配體。Nature Materials 報道了通過硝酸鈣和方酸(squaric acid)合成具有剛性一維通道的超微孔金屬有機框架[Ca(C4O4)(H2O)]起到分子篩的作用,允許乙烯通過而阻止乙烷通過

鈣原子與來自五個不同C4O42-配體的七個氧原子和一個水分子配位形成一個五角雙錐形的簇,并通過有機配體橋聯形成一維無限鏈,一維通道有一分子水作爲客體占據。

當其處于上圖所示結構時,由Hückel規則不難判斷具有芳香性,因此其烯醇式穩定性極強,羟基氫酸性也極強,pKa甚至小于1

2012年安徽高考理綜化學26.(14分)PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料,可由馬來酸酐等原料經下列路線合成:

(1)A→B的反應類型是——;B的結構簡式是——。

(2)C中含有的官能團名稱是——;D的名稱(系統命名)是——。

(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構體,分子中含1個環(四元碳環)和1個羟基,但不含—O—O—鍵。半方酸的結構簡式是——

(4)由D和B合成PBS的化學方程式是—— 。

(5)下列關于A的說法正确的是——。

a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色

b.能與Na2CO3反應,但不與HBr反應

c.能與新制Cu(OH)2反應

d.1molA完全燃燒消耗5molO2

原文鏈接:http://www.xkw123.cn/3639/,轉載請注明出處。

0

評論0

歡迎來到k16資料庫,每天更新小初高提分資料
沒有賬号?注冊  忘記密碼?